졸업 후 줄리아니는 뉴욕 남부 지방법원의 로이드 맥맨 판사의 법률 비서가 되었습니다. 베트남전 시대였지만 줄리아니는 군 복무를 하지 않았고, 맨해튼 대학과 뉴욕 로스쿨을 다니면서 학생 병역 유예를 받았고, 이후 판사의 특별 요청으로 졸업할 때 병역 유예를 받았다. 맥마흔 라이센스.
1970년 줄리아니는 연방검사가 됐다. 1973년 마약수사과장, 검사장으로 승진했다. 1975년에 줄리아니는 워싱턴 D.C.로 옮겨져 법무부 차관보와 법무차관 비서실장이 되었습니다. 그곳에서 Giuliani는 Bert Podell 의원을 부패 혐의로 기소하고 유죄 판결을 내려 그를 처음으로 세간의 이목을 끄는 인물로 만들었습니다.
1977년부터 1981년까지 줄리아니는 여러 로펌에서 변호사로도 일했습니다. 1981년 줄리아니는 레이건 행정부에서 법무부 차관을 역임하며 미국 법무부에서 세 번째로 높은 관료가 됐다. 법무부 차관으로 재직하는 동안 Giuliani는 DOJ의 교도소국, DOJ의 마약 단속부, 미국 보안관을 포함한 모든 DOJ 연방 법 집행 기관을 감독했습니다.
줄리아니는 1983년 뉴욕 남부지방검찰청 검사로 임명됐고, 그곳에서 이반 보스키(Ivan Boesky)의 성공적인 기소를 포함해 많은 유명 범죄 지도자들을 기소해 전국적으로 인정받는 인물이 되기 시작했다. 그리고 Michael Milken은 월스트리트에서 내부자 거래 혐의로 기소되었습니다. 그는 또한 수많은 마약 밀매범을 추적하고, 범죄 조직과 싸우고, 정부 내 부패에 맞서 싸우고, 많은 사무직 범죄자를 기소했습니다. 대통령 재임 기간 동안 그는 무려 4,152명에게 유죄를 선고했고, 그 중 25명만이 유죄 판결을 번복했습니다. 마피아 위원회(Mafia Commission)로 알려진 재판에서 줄리아니는 뉴욕시의 "다섯 가족"으로 알려진 갱단의 우두머리를 포함한 11명의 마피아 인사들을 강탈, 공갈, 고용 살인 등의 혐의로 유죄 판결을 내렸습니다. 타임지는 이 재판을 "아마도 1943년 시카고에서 마피아를 공식적으로 소탕한 이후 범죄 기업에 대한 가장 철저하고 전면적인 단속"이라고 평가했으며, 줄리아니의 말을 인용했습니다. "우리의 접근 방식은... 이 다섯 주요 가문을 완전히 제거하는 것입니다. ”
최초 피고인에는 다음이 포함됩니다: Gambino 범죄 집단의 수장인 Paul "Big Paul" Castellano
Anthony "Fat Tony" Salerno - (Anthony Salerno), Genovese 범죄 집단의 수장
Carmine "Junior" Persico - (콜롬보 범죄 집단의 리더)
Anthony Anthony "Duck" Corallo - Lucchese 범죄 집단의 리더
Philip "라스텔리" 라스텔리 - 부아노 범죄 집단의 리더이자 리더
다른 6명의 죄수들입니다. 8명의 피고인은 모든 법원에서 유죄 판결을 받았고 1987년 1월 13일 최대 100년의 징역형을 선고 받았습니다. Ivan Boesky는 회사 인수 및 합병에 대한 추측으로 약 2억 달러를 벌어들인 월스트리트 주식 투기꾼입니다. 그는 회사 내부 정보를 바탕으로 투자한 혐의로 미국 증권거래위원회로부터 조사를 받았습니다. 여러 기업의 인수합병 발표에 앞서 대규모 주식 거래가 이뤄졌다. 이러한 내부 거래는 불법이지만 미국 사법 시스템은 Giuliani가 Polsky를 기소할 때까지 관련 법률을 엄격하게 집행하는 경우가 거의 없습니다. Persky는 정크 증권 중개인 Michael Milken을 포함하여 많은 내부 소식통을 SEC에 자백했습니다.
포스키는 자신이 수많은 불법 거래를 저질렀다고 인정하고 많은 증거를 제시했다.
줄리아니와 협상해 유죄를 인정한 뒤 유죄를 인정해 징역 3년 6개월과 벌금 1억 위안을 선고받았다. 교환의 한 가지 가격은 Polsky가 기소되기 전에 자신이 소유한 주식을 이익으로 팔 수 있다는 것입니다. 이로 인해 Giuliani는 일부 사람들로부터 비판을 받았으며 일부는 Polsky에 대한 처벌이 너무 가볍다고 비판했습니다. 그러나 Giuliani와 그의 동료들은 더 큰 목표인 Macon을 목표로 삼고 있습니다.
1989년 줄리아니는 98개 사기 혐의로 마이클 메이컨을 기소했습니다. 널리 알려진 이 사건에서 메이컨은 연방 대배심으로부터 6건의 하위 증권 및 거래 정보 범죄에 대해 유죄를 인정했습니다. 맥캔은 최대 9억위안의 벌금과 민사소송배상금을 지불했고, 평생 증권 관련 영업이 금지됐다.