2009년 9월, 카다시안은 그녀의 남자친구인 유명한 NFL 스타 레지 부시와 헤어졌다. 내부자들은 레지는 언론의 관심을 별로 좋아하지 않았지만 김연아는 스포트라이트를 받는 느낌을 즐겼다고 말했다. 그러나 한 달 안에 그들은 다시 모였고 Kim의 여동생 Khloe의 결혼식에 함께 참석했습니다. '데일리 스타'에 따르면 두 사람이 헤어진 이유는 카다시안이 자신의 남자 친구가 자신의 뒤에서 다른 여성들과 자고 있다고 의심했기 때문이라고 밝혔습니다. 함께 일한 남자 영화배우들 사이에 스캔들이 많았다.
'더 선'은 브리지와 카다시안이 팀원들과 함께 즐거운 시간을 보내기 위해 라스베가스에 갔을 때 만났다고 밝혔으며, 이후 두 사람은 첫눈에 반해 급속도로 관계가 발전했다고 한다. 브리지는 미국을 떠나 두 사람이 다시 만날 기회는 없었지만, 상황에 정통한 관계자에 따르면 두 사람은 미국에서 전화번호를 교환했고, 헤어진 후 전화와 문자 메시지로 진심을 표현한 것으로 알려졌다. . '데일리스타'에 따르면 두 사람은 런던에서도 만나 정식 교제를 시작했다.
이 소식은 나오자마자 카다시안의 전 남자친구인 레지 부시의 귀에 들어갔다. 미러에 따르면 부시는 카다시안이 브리지와 데이트하고 있다는 사실을 알고 매우 화가 났다. Kardashian이 Bridges 같은 사람을 좋아한다는 완전한 모욕입니다. 부시 대통령은 "브리저가 누군지 아시는 분 계시나요? 한마디로 나도 모르고, 물론 알고 싶지도 않습니다. 브리저가 카다시안에게서 멀리 떨어져 있기를 바랍니다. 부시 대통령은 "카다시안과 나는 전혀 헤어지지 않았다. 우리는 지금도 여전히 연인이다. 다른 사람들이 그녀에 대해 아무 생각도 하지 않기를 바란다"고 말했다. 언론은 이 문제를 과장하고 있지만, 카다시안은 자신의 웨이보를 통해 브리지스와 전혀 아는 사이가 아니라고 밝혔다. 이는 모두 언론의 무작위 추측이었다.
흥미로운 점은 저스틴 비버가 자신과 카다시안의 사진을 트위터에 올리며 카다시안이 자신의 이상형 여자친구라고 밝혔고, 이로 인해 두 사람의 불륜설이 저스틴 팬들에게 위협을 받기도 했다는 점이다.
현지 시간으로 2011년 5월과 6일, 코트니 카다시안의 31번째 생일 파티가 멕시코 시티에서 열렸습니다. 킴 카다시안과 그녀의 NBA 스타 남자친구 험프리스는 뗄래야 뗄 수 없는 달콤한 쇼로 시선을 사로잡았습니다.