칠리치는 7~8살 때 독일에서 돌아온 사촌 타냐가 가져온 테니스에 매료되어 테니스를 배우기 시작했다. 그 후 그는 테니스 연습을 시작하기 위해 사촌들과 함께 독일로 갔다. 10대 시절, Cilic은 전 크로아티아 테니스 선수인 Goran Ivanisevic의 보살핌을 받을 만큼 운이 좋았습니다.
칠리치는 2005년 세계 주니어 랭킹 2위(도널드 영에 이어), 프랑스오픈 주니어 챔피언십을 포함해 국제 주니어 선수권 4회 우승, 그랜드슬램 3회(호주오픈, 윔블던, US오픈)도 복식에서는 8강에 진출했고, 주니어 결승에 5번 진출해 3번의 우승을 차지했다. 2005년 말, Cilic은 청소년 그룹에서 프로 테니스로 이적했습니다.