1980년 그는 포시즌스 극단을 그만뒀다.
1987년 연극 '레미제라블'에서는 타키타 에이와 함께 장발장, 자베르 역을 능숙하게 맡아 무대배우로서의 위상을 확고히 했다.
또한 영화 출연, 특히 카도카와 하루키가 프로듀서를 맡은 영화에서 빛을 발한다. '야수는 죽는다'에서 중요한 조연을 맡았고, '악의 섬'에서는 주연 긴다이치 코스케 역으로 승격됐다. 영화 '기무라 가문', '방황하는 사생아' 등이 큰 인기를 끌었던 가운데, 드라마에서도 다양한 역할에 도전했다. NHK 대하 드라마 주연을 시작으로 'GMEN★75', '황제의 요리 시리즈', '후루하타 진사부로', '속옷의 대부' 등 다양한 시대를 대표하는 시리즈에 자주 출연했다.
미타니 유키의 작품에 자주 등장합니다. '뒤돌아 다시 만나다'에 등장하는 나카가와 준이치 캐릭터는 '후루하타 진사부로' '살인 특급' 에피소드에 등장하는 동명의 범죄 캐릭터다. 같은 캐릭터가 여러 작품에 반복 등장하며, 시카가 조아시는 연극을 통해 갈고 닦은 실력을 뽐냈다.
일본영화대상(일본 아카데미상 남우조연상)을 수상했다.
1998년 '레미제라블' 초연 이후 연극의 영혼으로 자리매김하며 키쿠타 가즈오 드라마상 특별상을 수상했다. 2005년에는 '이중인격'과 '레미제라블'에서 뛰어난 연기력으로 키쿠타 카즈오 드라마상을 수상했다.
1995년 '뮤지션'(1995년 10월 4일 방영 가을 특집) '세계의 놀라운 이야기'에 출연했다. 그는 설명할 수 없는 청각 질환을 앓다가 새로운 삶을 얻은 오만하고 자만심 가득한 천재 지휘자 역을 맡았다.
1996년 영화 '슈퍼맨 제아스'에서 사악한 외계인(사신 아구마/벤자와 세이토) 역을 맡아 당시 사회적 논의의 초점이 됐다. 한 TV 토크쇼에서 시카가 씨는 "나는 아이들을 별로 좋아하지 않는다. 단지 아이들의 반응에만 관심이 있을 뿐이다"라고 말한 적이 있다. 2007년 시카가 씨는 '서유기'에서 괴물 금각왕 역을 맡았다.
1990년 1월 21일 뮤지컬 '레미제라블' 종영 후 말로리-바이스 증후군을 앓아 라운지에서 피를 토한 뒤 긴급 입원해 치료를 받은 뒤 퇴원했다. 같은 달 29일.
2002년 원래는 23년 동안 같은 무대에 오르지 못했던 원년 극단 시키의 친구 이치무라 마사치카와 함께 연극 '오늘밤은 네가 최고다'에 출연할 예정이었다. 그러나 급성 맹장염으로 인해 첫 공연을 3일 앞두고 아쉽게도 역을 대체하게 됐다(아사노 카즈유키가 대신). 그 후 이치무라 마사치카와 협력하려는 그의 바람은 2005년 연극 '민주주의'에서 실현됐다.