언더테이커는 골더스트와 캐스킷 매치를 펼칠 예정이었고, 인터뷰 도중 관 속에 누워 있던 중 갑자기 맨카인드의 공격을 받게 됐다. IYH 10의 캐스킷 매치에서 언더테이커가 골더스트를 밀어넣기 위해 관 뚜껑을 열려고 할 때, 그 안에 누가 누워 있었는지 짐작이 가시나요? 인류는 그의 Mandible Claw를 사용하여 Undertaker를 제지하고 그를 관에 던졌습니다. 1996년 KOTR(King of the Ring)에서 언더테이커는 게임에서 맨카인드를 처음 만났고, 폴 베어러가 '우연히' 항아리로 언더테이커를 때리면서 게임은 끝났지만, 이것이 갈등의 시작에 불과했다. 이 두 사람은 서로의 게임을 방해하기 시작했고, 다른 플레이어와의 게임에서는 DQ가 발생했습니다. Undertaker와 Mankind가 Summer Slam의 특별 Boiler Room Match에서 다시 만났습니다. 게임은 보일러실에서 시작했는데, 게임의 목적은 필드 중앙에 서있는 폴 베어러에게서 항아리를 되찾아 승리하는 것이었습니다. 이 게임은 정말 너무 폭력적이었습니다! 그러나 언더테이커가 코트에 도착해 항아리를 가져오려 할 때 폴 베어러는 그를 배신하고 그 항아리를 무기로 사용해 그를 공격했다. 이제 폴은 언더테이커를 떠나 인류와 같은 편에 섰다. Bearer의 출발은 Undertaker의 옛 적에 대한 복수를 막지 못했습니다. 그는 IYH 10의 최종 커튼 매치에서 Goldust를 물리치고 갈등을 끝내고 모든 힘을 다해 Mankind와 Paul과 맞서게 되었습니다. 세 번째 만남에서는 특별한 경기인 BuriedAlive 경기가 있었습니다. 경기의 목적은 상대를 무덤에 던지고 그 위에 흙을 퍼 올려 승리하는 것이었습니다. Undertaker가 경기에서 승리했지만 Paul의 새로운 사형 집행자 Terry Gordy의 공격을 받아 Undertaker를 무덤에 던지고 남은 흙으로 채웠습니다. 이 PPV는 번개가 무덤을 강타하고 무덤에서 Undertaker의 손이 나오는 것으로 끝났습니다. IYH의 다음 일은 1996년 서바이버 시리즈부터 시작된 언더테이커와 맨카인드의 네 번째 만남의 기틀을 마련하는 것이었다. 이번에 언더테이커가 이기면 폴과 단둘이 '대화'할 수 있는 5분의 시간이 주어지는데, 그가 묻힌 이후 언더테이커를 본 사람은 아무도 없다. 이번에는 언더테이커가 박쥐 날개 한 쌍과 새 가죽 재킷을 입고 오른쪽 눈 밑에 검은 눈물 자국을 남긴 채 천장에서 내려왔습니다. Undertaker가 게임에서 승리했지만 집행자의 기습 공격으로 인해 Paul Bearer를 "즐기지" 못했습니다. Undertaker가 Executioner를 파견한 후 그는 Vader와 충돌하기 시작했습니다. 두 사람은 1997년 로얄 럼블에서 만났고, Paul은 Vader가 Undertaker를 상대로 항아리를 사용했기 때문에 승리했다는 것을 분명히 기억해야 합니다. 또한 언더테이커는 WW 헤비웨이트 챔피언십 상위 4개 대회 진출 기회도 잃었지만, 자신과 갈등을 빚을 뻔한 시드와 함께 레슬매니아 13에서 타이틀 경쟁을 펼칠 기회도 얻었다.
그리고 Undertaker는 WrestleMania 13 일주일 전에 Bret Hart가 자신을 물리치고 우승 기회를 빼앗는 것을 허용하지 않았다는 사실도 잘 알고 있었습니다. 왜냐하면 자신이 Bret와 Shawn의 그늘에 너무 오랫동안 서 있었다는 것을 알았기 때문입니다. 타이틀을 놓고 경쟁하세요. 입성 당시 그는 과거 타이틀전에서 호건을 이겼을 때와 똑같은 의상을 입었다. 그는 성공적으로 Sid를 물리치고 그에 걸맞은 칭호를 얻었습니다. Undertaker가 챔피언십에서 우승했을 때 Paul은 이전 관계를 재건하고 Undertaker의 매니저로 계속 활동하기를 원했으며 레슬링 팬들이 그와 화나게 싸울 Undertaker에 대한 몇 가지 비밀이 있다고 말했습니다. 다음 달에는 아무 일도 일어나지 않았으나 3월 31일 Raw is War에서 언더테이커와 폴 베어러가 이 문제에 대해 논의하기 시작했고, 이로 인해 인류가 언더테이커를 파이어볼로 공격하는 사건이 발생하게 되면서 두 사람의 갈등은 계속됐다. . 그러다 언더테이커는 IYH 14에서 맨카인드를 물리치고 다시 두 사람의 갈등을 종식시켰고, 폴에게도 파이어볼을 주었다. 그리고 다음 경쟁자는 스톤콜드 스티브 오스틴입니다! 하지만 Hart Foundation 덕분에 Undertaker가 승리했습니다. 이후 폴 베어러는 계속해서 '비밀'을 언급했고, 언더테이커는 결국 폴의 곁으로 돌아갈 수밖에 없었다. 그는 여전히 폴의 가까운 동료인 베이더(Vader)와 맨카인드(Mankind)를 때리는 경우가 많지만, 레슬링 팬들은 여전히 그에게 관심을 갖고 있습니다. Faarooq은 Undertaker와 타이틀을 놓고 경쟁할 다음 경쟁자였지만 Undertaker와 경쟁할 일정이 없었습니다. 그러나 특정 경기 후 Paul은 Undertaker에게 초크슬램을 요청했지만 Faarooq은 거부할 수 없었고 이를 수행해야 했습니다. 이 모든 것은 Ahmed Johnson과 Undertaker 사이의 경기를 위한 길을 닦기 위한 것이었지만 Ahmed Johnson이 자주 부상을 입었기 때문에 경기는 열리지 않았습니다. 6월 23일, Undertaker는 Paul Bearer와 그의 동료들을 상대로 태그팀 경기를 벌였습니다. Undertaker는 Faarooq과 D-Lo Brown을 상대로 Vader와 협력했지만 Undertaker는 Vader의 마지막 생존 기회를 파괴했습니다. 베이더와 폴. 6월 30일, 폴은 마침내 언더테이커의 비밀을 폭로했다. 그는 언더테이커가 부모님의 집을 불태우고 동시에 불태워 죽였으나 그의 형 케인이 아직 살아 있어 그에게 복수할 준비가 되어 있다고 말했다. 하지만 케인의 첫 등장은 오랜 시간이 걸렸다. Ahmed가 다음 경쟁자인 반면 Vader는 이 죽은 사람에게 전혀 쓸모가 없기 때문에 다음 희생자입니다. 이후 미국 대 캐나다 관점에서 브렛 하트는 언더테이커를 타이틀 경쟁자로 내세웠고, 숀 마이클스는 훗날 서머 슬램에 도전하고 싶다는 이유만으로 특별 심판으로 임명됐다. Undertaker가 몰락의 이유가 됩니다. 경기 도중 폴은 다시 맹렬한 표정을 지었지만 경기 결과에는 아무런 영향을 미치지 못했다. 경기 후반까지 브렛은 숀을 밀며 얼굴에 침을 뱉었고, 숀은 의자를 이용해 브렛을 짓밟으려고 했지만, 대신 언더테이커가 붉은 심장을 쳤고, 숀은 셋을 셀 수밖에 없었다. Bret는 새로운 WWF 헤비급 챔피언이었습니다.
Undertaker는 Shawn Michaels가 타이틀을 잃게 만든 것에 대해 매우 화가 났고 레슬링 팬들도 Shawn이 Undertaker의 배신자이자 배신자라고 비난했습니다. 8월 18일, Undertaker는 Mankind와 협력하여 Shawn 및 Hunter Hearst Helmsley와 싸웠습니다. 게임이 끝날 무렵 Shawn은 Undertaker를 의자로 때렸으며 이는 Undertaker를 크게 화나게 하여 두 사람 사이의 갈등을 시작했습니다. 첫 번째 전투는 그라운드 제로에서 벌어졌다. 양측은 강하게 '의견'을 밝혔으나 결국 승부는 실패했다. 그러나 이번 그라운드 제로 게임은 갈등의 끝과는 거리가 멀었다. 다음 게임은 '헬 인 어 셀(Hell in a Cell)'이라는 이름이 붙었는데, 그 이유는 아이언 쇼다운(Iron in the Cage)에서 싸워야 했기 때문이다. 이 경기는 케이지 내부, 케이지 외부, 케이지 위에서 싸우고 있었기 때문에 고전적이었습니다. 언더테이커가 게임을 끝내려던 순간, 케인(글렌 제이콥스)이 처음으로 나타나 철장 문을 열고 무대 위의 언더테이커를 바라보더니, 언더테이커에게 묘비를 건넨 뒤 숀을 대신하게 됐다. 이겼다. 케인과 폴은 WWF에서 거의 모든 레슬러를 물리쳤고, 언더테이커만 남았는데, 언더테이커는 자기 동생과 싸우지 않겠다고 했지만(이 문장은 실제로 그가 싸울 수 있다는 뜻이에요!) 그와 숀 마이클스의 갈등은 아직 끝나지 않았습니다. 그래서 두 사람은 로얄럼블의 캐스킷 매치에서 다시 만났습니다. Undertaker와 Kane이 표면적으로는 Shawn Michaels를 무너뜨리기 위해 협력하고 있는 동안 Shawn은 Kane이 DX에 합류할 것이라고 말했지만 평소와 같이 WWF가 몇 달 동안 이 갈등을 준비했기 때문에 예상대로 결과가 나오지 않았습니다! 예상대로 케인은 로얄럼블에서 언더테이커를 배신하고 그를 관에 던져넣고 불을 질렀지만, 이번에는 언더테이커가 캐스킷 매치에서 패한 게 이번이 아니었고 섬머슬램까지 쉬어야 했다. 3월 2일 Raw is War에서 언더테이커가 돌아왔고, 케인은 폴의 외침에 벨 벨소리를 부수고, 언더테이커에게 나와서 벨 벨소리와 같은 운명을 맞이할 것을 요청했다. 불이 꺼지고 종소리가 울리고 플랫폼에 관이 나타났습니다. 갑자기 관에 번개가 쳤고, 언더테이커트가 나타났습니다! 언더테이커는 케인이 최선을 다해도 그를 이길 수 없다고 말했다. 현대 레슬링 역사상 가장 큰 개인적 불화 중 하나가 곧 일어날 것입니다. Raw is War의 3월 17일 에피소드에서 Undertaker는 Titan Tron 위에 나타나 Paul의 주의를 분산시키고 Sable을 구출했습니다. 그는 Kane을 위협하고 Kane처럼 보이는 꼭두각시를 비추는 번개를 발사했습니다. WrestleMania 14에서 Undertaker와 Kane은 마침내 전쟁에 불을 붙였습니다. 이 경기는 그들의 규모에도 불구하고 여전히 놀라운 움직임을 펼칠 수 있음을 보여주었습니다. 언더테이커는 세 번째 묘비를 사용해 상대 제압에 성공했지만, 경기 후 케인이 의자에 묘비를 놓고 언더테이커를 때리면서 불화가 더욱 심해졌다. 케인이 부모님의 기념비를 빼앗고 불을 지른 직후, 두 사람은 Unforgiven에서 총격전을 벌여야 하며, 그중 한 명은 화를 낼 것입니다.
Raw is War의 4월 13일 에피소드에서 Undertaker는 Kane에게 부모의 기념비를 빼앗고 불을 지른 것에 대해 극도로 화가 났으며, 자신이 Kane만큼 사악하다는 것을 보여주기 위해 다양한 레슬링 선수를 공격했습니다. 4월 20일 Raw is War에서 Kane은 관 중 하나를 불태우고 Undertaker를 다른 관에 질식시켜 부모의 무덤에 불명예를 안겨주었습니다. 참고: 이 사건은 정말로 Undertaker를 불행하게 만들었고 그의 가족을 놀리게 만들었습니다. ! 나중에 Undertaker와 Kane은 Unforgiven에서 훌륭한 Inferno 경기를 가졌습니다. Kane이 불타 오르던 순간 Undertaker가 경기에서 승리했습니다. Paul도 베이스 드럼과 마이크 스탠드에 맞아 부상을 입었습니다. Undertaker를 위해 이 갈등이 끝났으면 좋겠습니다. 다음 날 Undertaker는 Kane에게 Unforgiven에서 일어난 일을 해결하라고 요청했지만 Paul은 이제 휴전할 때라고 말하고 Kane이 그의 아들이라고 말했습니다. Kane이 실제로 Paul의 아들이라는 사실이 Paul은 Undertaker의 어머니를 창녀라고 불렀고 Undertaker와 Kane은 나중에 계속해서 서로를 공격했습니다. Undertaker는 또한 Vince McMahon과 다투기 시작했습니다. 이것은 5월 25일 Raw is War에서 일어났습니다. Vince는 Undertaker가 불행했기 때문에 Undertaker에 의해 질식당했습니다. Steve Austin이 Over the Edge에서 Dude Love와 맞붙었을 때 Vince와 그의 추종자들은 Austin을 속여 벨트를 차지하도록 하려고 했고 Undertaker는 SCSA를 지지하기로 결정했습니다. Over the Edge에서 하룻밤을 보낸 후 Undertaker는 Vince가 등급 때문에 가족을 당황하게 만들었다고 비난했고 Vince가 나서서 Undertaker가 Kane을 이길 수 있는 한 타이틀 매치를 벌이겠다고 약속했습니다. 그가 원하는 것을 얻을 수 있습니다. 나중에 언더테이커는 실제로 케인을 쓰러뜨렸지만 3을 세는 심판이 없었고, 대신 맨카인드에게 맨디블 클로(Mandible Claw)를 사용하라고 요청했고, 언더테이커는 게임에서 패했습니다. 경기 후 언더테이커와 맨카인드는 실제로 섹스를 했다. Raw is War의 6월 8일 에피소드에서 Undertaker는 장소에 도착하여 눈에 띄게 화가 났습니다. 그는 Vince의 사무실에 침입하여 그곳에 아무도 없다는 것을 발견하고 장소로 가서 Chainz와 Puke를 때리고 McMahon에게 오라고 요청했습니다. McMahon은 On Titan Tron에만 출연했지만 Undertaker는 경찰에 둘러싸여 있기 전에 Vader와 Mark Henry를 질식시켰고(이 역시 금주의 Slam이기도 했습니다) Dustin Runnels와 Val Venis도 죽였습니다. 이 포스팅을 찍었습니다. "슈퍼보충제팩". 다음 주 Raw is War에서 McMahon은 Kane과 Mankind의 Austin 공격에 대해 Undertaker를 비난했습니다. Undertaker는 McMahon에게 교훈을 줄 수도 있었지만 Paul은 이때 Undertaker와 Austin에게 도전했습니다. 케인과 맨카인드, 그리고 폴은 서로에 대한 불신을 지적한다.
이날 언더테이커는 입장곡에도 등장하지 않았고, 2회 방송에도 나오지 않아 오스틴은 홀로 케인과 맨카인드와 치열한 싸움을 벌였지만, 폴은 자신을 보호하기 위해 철장 안에 숨어들었지만, 언더테이커는 링에서 탈출했다. 그는 Paul을 때리기 위해 나왔고 그를 피 묻은 돼지처럼 때렸습니다. 마침내 Undertaker는 Paul과 오래된 점수를 정했습니다. 다음 주 Raw is War에서 Undertaker는 Paul의 집에 가서 계속해서 그를 때렸습니다. 다음 KOTR(킹 오브 더 링) 대회에서는 언더테이커와 맨카인드가 '헬 인 더 셀(아이언 케이지 헬 매치)'에서 매우 흥미진진한 경기를 펼쳤는데, 맨카인드 역시 발목 부상을 입은 언더테이커가 몇 차례 초강력 충돌을 겪은 모습을 보였다. 여러 게임의 하이라이트 장면은 언더테이커가 맨카인드를 강철 케이지에서 던지고 중계 테이블을 뚫고 질식해 강철 케이지를 뚫고 링 중앙으로 떨어지는 장면이었습니다. 인류는 무대 위의 압정 더미 위에 올라 승리를 위해 그를 묘비에 세웠습니다. 언더테이커는 다음 WWF 헤비급 챔피언쉽 경기에서 케인과 오스틴의 경기를 방해하기 위해 의자를 사용하던 중 실수로 오스틴을 쳐서 패배하게 만들었다는 이야기도 있었습니다. 타이틀전을 놓고 두 사람이 부상에서 회복한 뒤 큰 싸움이 벌어질 것으로 보인다. Raw is War의 6월 29일 에피소드에서 Undertaker는 형이 불타오르는 것을 보고 싶지 않았기 때문에 경기를 방해했다고 설명하려고 했습니다. 그날 밤, 오스틴은 WWF 월드 타이틀을 되찾았고, 언더테이커도 스터너의 희생자가 되었습니다. 다음 주 Raw is War에서 Undertaker는 WWF World Title을 놓고 경쟁할 기회를 요청했지만 McMahon은 누가 도전할 자격이 있는지 결정하겠다고 말했으며 Undertaker와 Austin이 다음 IYH에서 Mankind 및 Kane과 대결할 것이라고 발표했습니다. . 그날 밤 McMahon은 Undertaker가 WWF World Title의 주요 경쟁자가 누구인지 결정하기 위해 Kane 및 Mankind와 3자 태그 매치에서 경쟁할 것이라고 발표했습니다. 게임 초반에는 언더테이커가 보이지 않아 무제한 대결로 게임이 바뀌었고, 케인은 맨카인드를 의자로 때려 승리를 제압했다. 그러다가 케인이 마스크를 벗고 보니 언더테이커였다. 변장하고 그는 공식적으로 WWF 웨이트 챔피언십의 최고 경쟁자가 되었습니다. 6월 29일 Raw is War에서는 Undertaker가 Vader를 물리쳤을 때 Kane이 인류가 의자로 Undertaker를 공격하는 것을 막았기 때문에 Undertaker와 Kane은 차이점을 제쳐둔 것처럼 보였습니다. 그리고 Undertaker는 Vince와 Austin으로부터 이에 대해 질문을 받았을 때 지옥에 가서 죽으라고 말했습니다! 나중에 Undertaker는 Austin의 3 카운트를 방해하여 Mankind와 Kane이 WWF 태그 팀 챔피언십에서 패배하는 것을 막았습니다. 곧 Austin은 Undertaker에게 똑같은 일을했고 그가 큰 문제에 빠진 것처럼 보였습니다. 다음 주 Raw is War에서 McMahon은 Undertaker에게 자신에게 존경심을 표시 해달라고 요청하고 Mankind 및 Kane과의 경기를 지정하여 Undertaker에게도 지옥에 가라고 말했습니다. 그러나 맥맨은 초크슬램의 희생양이 되었고, 언더테이커는 행사장을 떠난 것으로 알려졌다.
곧 Undertaker가 돌아왔지만 Austin은 그를 의자로 때리고 Mankind와 Kane과의 경기에서 Undertaker의 자리를 차지했습니다. Undertaker와 Austin 사이의 전쟁은 Fully Loaded에서 계속되었으며 그는 Austin과 협력하여 WWF 태그 팀 챔피언십을 위해 Mankind 및 Kane과 경쟁했습니다. 하지만 언더테이커는 경기 종료 몇 분 전까지 모습을 드러내지 않았으나, 그와 함께 경기에 나서고 싶은 마음은 전혀 없었다. 나중에 Undertaker는 여전히 묘비로 자신의 방식으로 승리하고 벨트를 가지고 떠났습니다. 다음 주 Raw is War에서 Undertaker는 Austin이 Undertaker와 Kane이 공모하고 있다고 믿었 기 때문에 Austin에게 사과를 요구했습니다. 그러나 빈스 맥맨은 사과를 받아들여야 한다고 믿었지만 역효과를 냈다. 그래서 그는 New Age Outlaws를 상대로 Austin과 Undertaker 사이의 또 다른 경기를 지정했습니다. Austin은 사과하고 싶지 않고 대신 Undertaker에게 가운데 손가락을주었습니다. Undertaker와 Austin이 나중에 New Age Outlaws를 물리쳤을 때 Austin은 Undertaker에게 맥주를 제안했고 Undertaker는 이를 수락했기 때문에 나중에 이에 대해 논의한 것이 분명했습니다. 하지만 이 시합 연회는 케인과 맨카인드가 오스틴을 공격하고, 언더테이커가 구출하면서 끝났다.