딜스-알더 반응이란 무엇입니까?

디엘스-알더(Diels-Alder) 반응(영어: Diels-Alder 반응)은 Diels-Alder 반응이라고도 하며, Diels는 Diels로도 번역되고 Alder는 Del, Adel로도 번역됩니다.

딜스-알더 반응은 공액 디엔과 치환된 알켄(일반적으로 친디엔체라고 함) 사이의 유기 반응(구체적으로 고리첨가 반응)입니다. 이 반응은 치환된 시클로헥센을 생성합니다.

새로 형성된 고리의 원자 중 일부가 탄소 원자가 아니더라도 반응은 계속될 수 있습니다. 일부 Diels-Alder 반응은 가역적이며, 이러한 고리 분해 반응을 역 Diels-Alder 반응 또는 역 Diels-Alder 반응이라고 합니다.

딜스-알더 반응은 공액 디엔과 치환된 알켄(일반적으로 친디엔체라고 함) 사이의 유기 반응(구체적으로 고리첨가 반응)입니다. 이 반응은 치환된 시클로헥센을 생성합니다.

새로 형성된 고리의 원자 중 일부가 탄소 원자가 아니더라도 반응은 계속될 수 있습니다. 일부 Diels-Alder 반응은 가역적이며, 이러한 고리 분해 반응을 역 Diels-Alder 반응 또는 역 Diels-Alder 반응이라고 합니다.

이 새로운 반응은 1928년 독일의 화학자 오토 딜스(Otto Diels)와 그의 학생 쿠르트 알더(Kurt Alder)에 의해 처음 발견되고 기록되었으며, 이 공로로 그들은 1950년 노벨 화학상을 수상했습니다.

딜스-알더(Diels-Alder) 반응은 매우 적은 에너지로 6원 고리를 합성할 수 있으며, 유기 화학 합성 반응에서 탄소-탄소 결합 형성에 매우 중요한 수단 중 하나이며 현대 유기 합성에서도 흔히 사용됩니다. 합성 반응 중 하나입니다. 반응은 입체선택성, 입체특이성 및 위치선택성을 포함한 풍부한 입체화학을 가지고 있습니다.

반응 메커니즘

이것은 한 단계로 완료되는 시너지 반응입니다. 중간체는 없고 전이 상태만 있습니다. 일반적인 조건에서 디엔의 가장 높은 전자 함유 궤도(HOMO)는 친디엔체의 가장 낮은 비어 있는 궤도(LUMO)와 상호 작용하여 결합을 형성합니다.

이온이 개입되지 않는 협동반응이기 때문에 일반적인 산과 염기는 반응에 아무런 영향을 미치지 않습니다. 그러나 루이스산은 착화합물을 통해 가장 낮은 비어 있는 궤도의 에너지 수준에 영향을 미칠 수 있으므로 반응을 촉매할 수 있습니다.