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호프만 제거 반응

호프만 제거 반응 (Hofmann elimination) 은 유기 화학반응으로, 4 차 암모늄과 요오드화 칼륨, 수산화은 반응이 수소가 많은 베타 탄소 원자에서 수소를 제거하는 것을 의미하며, 주요 산물은 2 버튼 탄소에 치환기가 적은 올레핀을 함유하고 있는데, 이 제거 방식은 할로겐화 탄화수소의 제거 방식과 상반된다.

호프만은 반응을 없애고, 완전 메틸화 반응이라고도 하며, 아민과 과도한 요오드 메탄, 산화은, 물 * * * 열 (100~200°C) 으로 3 급 아민과 올레핀의 반응을 일으킨다. 반응 중간산물은 4 급 암모늄이다.

비대칭 아민 반응 시 반응은 역학에 의해 제어되고, 메탄기가 적은 플루토늄-탄소의 수소는 산성이 강하고 비트 저항이 적기 때문에 우선 제거되며, 산물은 주로 불안정하게 적은 양의 올레핀을 대체한다. 이 규칙은 채체프 규칙과는 달리 호프만 규칙 (Hofmann 규칙) 이라고 불린다.

β-탄소에 페닐, 비닐, 카르 보닐 등의 치환기가 연결되어 있을 때, * * * 멍에와 전자흡수 효과로 대체되지 않은 β-탄소의 수소는 산성이 약하기 때문에 반응이 Hofmann 규칙을 따르지 않는다. 강력한 전자기단이 있는 화합물은 Hofmann 규칙에 따라 E2 제거가 발생하기 쉽다.

호프만은 합성용으로 다른 방법으로 합성하기 어려운 올레핀을 제거한다. 1 차, 2 차, 3 차 아민이 도입한 메틸기의 수가 다르기 때문에, 도입한 메틸기의 수를 통해 반응물이 어느 등급의 아민인지 판단할 수 있다.