대학을 졸업하고 샐리 (메그 라이언 분) 가 차에 해리 (빌리 크리스토 분) 를 태우고 뉴욕으로 갔고, 두 사람은 서로 알게 되었다. 도중에 두 사람은 말이 서로 다르고, 즐겁지 않고 흩어지며 고전적인 질문을 남겼다.' 성' 의 개입을 배제하면 남자와 여자가 진정한 친구가 될 수 있을까? "
5 년 후. 두 사람은 공항에서 우연히 만났다. 이때 샐리는 새로운 연애의 달콤함에 빠져들었고, 해리는 곧 정식 결혼 생활에 들어갈 것이다. 해리는 샐리에게 이렇게 말했다. "두 사람이 서로 사랑할 때 남자와 여자는 친구가 될 수 있을지 모르지만, 곧 그들은 왜 친구만 될 수 있는 사람과 사귀어야 하는지에 대해 의문을 제기할 것이다. (윌리엄 셰익스피어, 햄릿, 사랑명언)." 샐리버 소매가 가다.
10 년 후. 실연에 빠진 샐리는 다시 한번 방금 이혼한 해리를 우연히 만났다. 해리는 샐리에게 이렇게 말했습니다. "우리는 친구가 되어야 합니까? 너는 내가 잠자리에 들고 싶지 않은 최초의 매력적인 여성일지도 모른다. "
잠자리에 들기 전 통화, * * * 크리스마스, 서로의 감정을 위해 계획을 세우는 해리와 샐리는 이루 말할 수 없는 묵계가 있다. 그러나, 이것은 정말 아름다운 우정의 시작이었나요? 아니면 이 유유히 찾아온 것은 잘못된 감정일까