1996년 맷 데이먼은 '커리지 온 더 라인(Courage on the Line)'에서 헤로인에 중독된 군인 역을 연기하기 위해 굶고 힘든 육체노동을 하며 강제로 40파운드를 감량했다.
1997년 프란시스 포드 코폴라 감독의 영화 '레인메이커'에 출연해 자신의 신념을 고집하며 이상과 현실 사이에서 성장하는 주인공 변호사 루디 벨러 역을 맡았다.
1997년 캐슬락필름에서 미라맥스로 전환한 뒤 '굿 윌 헌팅'이 개봉됐다. 이듬해 제70회 아카데미 시상식에서는 '굿 윌 헌팅'이 9개 부문 후보에 올랐다. 맷 데이먼은 이 영화로 아카데미 남우주연상 후보에 올랐고, 벤 애플렉과 함께 아카데미 각본상을 공동 수상했다.
1998년 스필버그 감독의 전쟁 영화 '라이언 일병 구하기'에서 제임스 라이언 이병 역을 맡아 이 영화는 데이먼이 건널 수 있는 첫 번째 상업영화이기도 했다. 문학영화에서 상업영화로. 같은 해, 공동 주연을 맡은 에드워드 노튼(Edward Norton)은 "The King of Gamblers"에서 재능이 있지만 소심하고 수줍은 젊은 도박꾼 마이크 역을 맡았습니다.
1999년에는 파괴적인 코미디 '레이지'에서 벤 애플렉과 공동 주연을 맡아 장난스럽고 사악한 타락한 천사 로키 역을 맡았다. 같은 해, 자존감이 낮고 사랑에 대한 갈망을 지닌 양성애자 살인자 톰 리플리는 '재능 있는 리플리'에서 톰 리플리 역을 맡았다. 이 작품은 '굿 윌 헌팅'에 이어 맷 데이먼의 세 번째 천재 영화다. " 및 "The Good Will Hunting". 캐릭터 영화.
2000년 로버트 레드포드 감독의 '백 투 글로리'에서 데이먼은 윌 스미스와 공동 주연을 맡았다.
2001년에 조지 클루니 등이 공동 출연한 오션 3부작의 첫 번째 작품이 출시되었습니다. 오션 시리즈에서 데이먼은 민첩하지만 경험이 부족한 도둑 리누스 카드 역을 맡았습니다. 3년에 한 번씩 데이먼은 스티븐 소더버그 감독 등과도 친분을 쌓았다.
2002년 명작 3부작의 1부 '본 슈프리머시(The Bourne Supremacy)'가 시작됐다. 데이먼은 민첩하고 차분하며 현명한 기억상실증 킬러 제이슨 본으로 변신해 3부작의 마지막 편이 개봉됐다. 2004년과 2007년에 발매되었다. 맷 데이먼(Matt Damon)이 연기한 제이슨 본(Jason Bourne)은 9억 5천만 달러 규모의 흥행 수익을 올리며 영화 역사상 고전적인 에이전트 이미지를 탄생시켰습니다. 맷 데이먼도 연봉 2,600만 달러로 할리우드 2천만 클럽에 합류했습니다.
2003년에는 케이시 애플렉, 고스 반 산트와 공동 집필한 <보디가드>에서 우스꽝스러운 결합남 밥 역으로, <탈영병>에서 제리 역으로 출연했다.
2005년 판타지 어드벤처 영화 <그림 형제>에서 윌 그림 역으로, <사이레나>에서는 조지 클루니의 파트너인 에너지 분석가 브라이언 우드먼 역으로 출연했다.
2006년에는 로버트 드니로 감독의 '시크릿 에이전트'에서 CIA 창립자 에드워드 윌슨 역을 맡았으며, 홍콩 '무간도' 시리즈를 각색하고 마틴 스콜세지 감독이 오스카상을 받은 영화에서 주연을 맡았다. 최고의 영화 '디파티드'에서 잠복경찰서 역을 맡은 조폭은 홍콩판에서 앤디 라우가 연기한 캐릭터와 동일하다.
2007년에는 <오션스 13>과 <본 슈프리머시>가 개봉해 <피플>지가 선정한 '세계에서 가장 섹시한 남자'로 선정됐고, 베를린영화제 은곰상 최우수상을 받았다. 예술적 공헌을 했으며 할리우드 명예의 전당에 스타를 남겼습니다.
2009년에는 클린트 이스트우드와 공동 작업한 만델라 전기 영화 '더 라스트 데이'에서 럭비 주장 역을 맡아 제82회 오스카 남우조연상 후보에 오른 데이먼의 작품이다. 세 번째 오스카상 후보. 동시에 Damon은 Golden Globe Award for Best Supporting Actor, Screen Actors Guild, Broadcast Film Critics Association 및 기타 여러 중요한 상에도 후보로 올랐습니다. 같은 해 스티븐 소더버그 감독의 블랙 코미디 영화 '인포머'에 출연해 '굿 윌 헌팅'과 '리플리'에 이어 또 다른 골든 글로브 남우주연상 후보에 올랐다.
클린트 이스트우드는 지난 10월 맷 데이먼과의 두 번째 협업을 위해 영화 '지금부터' 촬영을 잠정 중단하고 '데스티니 뷰로'를 마치고 맷 데이먼이 돌아오기를 기다렸다. 2011년에 출시.
2010년에는 맷 데이먼이 내레이션을 맡은 다큐멘터리 '워치'가 제83회 아카데미 최우수 다큐멘터리상을 수상했다. 2007년 3월 12일 액션 스릴러 '그린존'이 개봉됐다. 또한 맷 데이먼은 코엔 형제가 감독한 '트루 그릿(True Grit)'에도 출연했다. 영화에서 데이먼의 턱수염과 곱슬머리의 경찰관 이미지는 획기적인 일이었다. 최우수 조연상 수상.
2011년에는 주드 로 등과 협력해 스티븐 소더버그 감독의 스릴러 영화 '컨테이젼'이 개봉됐다. 2000년 '겨울왕국 행성', 2002년 '마이 리틀 포니 킹'에 이어 같은 해 맷 데이먼은 자신의 세 번째 애니메이션 영화 '해피 피트 2'에 목소리를 냈다. 맷 데이먼과 '블랙 위도우' 스칼렛 요한슨이 주연을 맡은 코미디 '우리 가족은 동물원을 샀다'도 하반기 개봉 예정이다.
2012년에는 <굿 윌 헌팅>의 구스 반 산트 감독이 연출한 <약속의 땅>에 출연했으며, 이 영화는 2012년 12월 28일 뉴욕과 로스앤젤레스에서 상영됐다. 같은 해에 발표된 맷 데이먼의 다른 작품으로는 톰 행크스가 공동 주연을 맡은 다큐멘터리 <라디오맨(Radioman)> 등이 있다.
데이먼은 2013년 맷 데이먼과 스티븐 소더버그 감독이 합작한 TV영화 'Behind the Candelabra'에서 마이클 더글라스와 게이 커플 역을 맡았다. 같은 해 8월에는 '디스트릭트 9' 감독 닐 블롬캠프가 감독한 공상과학 영화 '엘리시움'에 출연해 개봉했다.
2014년 조지 클루니가 각본, 감독, 주연을 맡은 영화 '히어로즈'에 출연했다. 맷 데이먼과 그의 친구 조지 클루니가 만난 것은 '오션스 일레븐' 이후 8번째다. 콜라보레이션 후 함께 촬영하세요. 또한 2014년 11월에는 맷 데이먼과 매튜 매커너히, 크리스토퍼 놀란의 첫 합작 SF 영화 '인터스텔라'가 개봉됐다.
2015년에는 '에일리언' 감독 래틀리 스콧과 협업해 SF영화 '마션'에 주연으로 출연했다.
2016년에는 '마션'으로 제73회 골든글로브 코미디 부문 남우주연상을 수상했고, 9년 만에 복귀했다. 영화 '본' 시리즈는 2016년 7월 29일 개봉 예정입니다.