1990 년 그녀는' 기네스 바디 워시' 의 첫 싱가포르 현지 광고 대변인이 되었다.
1991 년 탕묘령, 양위동, 홍혜방 주연드라마' 삼면 이브' 와 극중 김녀 오금보 역을 맡았다. 정혜옥이 처음으로 악역을 맡았다.
1993 년 유천부가 연출한 드라마' 쌍천지존' 제 1 부에 출연해 극중 용정광의 딸 용가가와 기억상실증 후 로지방 역을 맡았다. 극중 이남성과 스크린 커플 이미지를 연기하다.
1995 년 정혜옥 개인 사진집' 혜옥' 을 신시해 사진집을 내놓은 싱가포르 여성 연예인이 됐다.
1996 년 그녀는 범문방, 만즈량, 사소광, 운련과 함께 드라마' 김베개' 에 출연해 극중 주샤오단 역을 맡았다. 이 영화에서 맡은 주샤오단 역을 통해 홍성대상 여우주연상을 수상했다. 같은 연말에' 쌍천지존 ⅱ' 를 촬영했다. 한편 정혜옥은 대만 가수와 이종성 이 드라마의 주제곡' 사랑이 스쳐지나가면' 을 합창했다.
1998 년 그녀는 도대우, 증강, 이남성, 임샹핑과 함께 드라마' 위스리 전설' 에 출연해 극중 백소 역을 맡았다. 같은 해 10 월 앨범' 매우 정혜옥' (EP) 을 발매해 정혜옥의 뮤직비디오 뮤직비디오' 감사' 와' 평생 공연' 을 수록했다.
2000 년, 그녀는 엄병량, 이인주, 향운, 정빈휘와 함께 드라마' 가사' 에 출연하며 극중 장효통 역을 맡았다. 이 영화의 캐릭터로' 아시아 TV 대상' 최우수 여우주연상 후보에 올랐다.
2001 년 오진우 사군호와 함께 진건의가 연출한 영화' 아이나무' 에 출연해 극중 무력한 홀어머니 역을 맡았다.
2002 년 처음으로 환경극' 가동 미스오' 를 연기하며 극중 미스오 역을 맡았다. 이 영화의 코미디 공연으로' 홍성대상' 최우수 코미디언 후보에 올랐다.
2006 년 이남성, 증시매, 장미설과 함께 멜로드라마' 백만보' 에 출연해 극중 백별 역을 맡았다.
2009 년 판문방, 이남성, 정빈휘와 함께 장용민이 연출한 뉴미디어 연례 드라마' 쌍둥이 별' 에 출연해 극중 예여아침 역을 맡았다.
2011 년 노연진이 연출한 드라마' 아디' 에 출연해 극중 유모집 역을 맡았다. 이 영화로 2012 년 홍성상 여우주연상 후보에 올랐다.
2012 년 그녀는 사운기, 조국휘와 함께 패션드라마' 쌍성보희' 주연을 맡아 극중 이미봉 역을 맡았다.
2013 년 진리핑, 오우, 치옥무와 함께 패션드라마' 지재중주' 에 출연해 극중 독신 귀족 주웨이윤 역을 맡았다.
2015 년 왕유홍이 감독한 싱가포르 패션드라마' 너도 천사일 수 있다' 에 출연해 극중 왕약군 역을 맡았다. 같은 해' 지재중주 2' 촬영에 합류했다.